Pasiunea regelui Carol al II lea pentru Elena Lupescu a dat multe bătăi de cap istoricilor. Carol al II lea era în stare să sacrifice orice pentru amanta sa. Ataşamentul său faţă de ea a fost explicat prin cauze fizice: bine dotat de la natură, regele cu greu îşi putea găsi o parteneră care să-l rabde. Când a dat de Elena Lupescu (despre care se zice că ar fi fost mai înainte să-l cunoască pe rege, dacă nu prostituată de bordel, cel puţin damă de consumaţie pentru ofiţeri) Carol al II lea nu şi-a mai dorit altă femeie. Cert este că Elena Lupescu ştia să-l manipuleze pe rege.
Când a fugit din România în 1940, Carol al II lea a luat-o cu el pe Elena Lupescu şi nu s-a mai despărţit de ea până la moarte. Au fost însoţiţi în exilul lor de fostul mareşal al Palatului, Ernest Urdăreanu (poreclit de contemporani Murdăreanu pentru rolul său în marea corupţie). Generalul Gavrilă Marinescu, un intim al camarilei regale, îi spunea lui Constantin Argetoianu că regele, Elena Lupescu şi Ernest Urdăreanu “făceau figuri în trei” şi că nu doar regele era infidel şi se culca cu diverse prostituate, dar şi Elena Lupescu îşi înşela regalul amant ori de câte ori avea ocazia.
A fost Elena Lupescu o femeie frumoasă? Greu de spus. Din imaginile pe care le-am găsit nu aş zice aşa ceva despre ea. Probabil că standardele s-au schimbat din 1940 până acum, însă cu siguranţă Elena Lupescu are ceva al ei, care transpare dincolo de clişeele de acum jumătate de secol. Prin 1938 serviciile secrete româneşti au intrat în alertă maximă: la Paris ar fi existat nişte fotografii cu Elena Lupescu nud. Exista pericolul ca aceste imagini să apară în presă, aşa că agenţii de la Bucureşti au împânzit redacţiile şi au plătit din greu pentru a pune mâna pe fotografii. Se pare că au reuşit şi amanta regală a evitat să apară goală în presă.